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Montepulciano

La splendida cittadina, che per le sue vestigia artistiche e architettoniche è stata chiamata la "Perla del '500", conserva intatta la sua bellezza. Salendo per i ripidi borghi, il visitatore scoprirà bellissimi palazzi e chiese dove i massimi architetti del Rinascimento trasfusero la loro arte impareggiabile. Da vedere la splendida Piazza Grande, con il Duomo dalla facciata incompleta e il Palazzo Comunale; tutto intorno palazzi rinascimentali.
Nella valle sottostante il paese, in un panorama indimenticabile, risalta la mole elegante del Tempio di San Biagio. Montepulciano è anche un centro dalla vivacissima attività culturale: tra le manifestazioni più note il "Cantiere Internazionale d'Arte" e la rappresentazione popolare del "Bruscello".All'economia agricola, sempre importantissima, si affianca oggi una spiccata vocazione turistica, che vede una delle componenti più importanti nelle Terme di Montepulciano, in località S.Albino, dove vengono sfruttate le proprietà curative di acque e fanghi.

Cortona

Fu una delle 12 città della confederazione etrusca, e delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medioevali. Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata (600 m. s.l.m.) da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Val di Chiana.

Pienza

In origine "Castello di Corsignano", Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà del '400 la ristrutturazione con la quale si tendeva a concretizzare l'immagine utopica di città ideale. Tutto il borgo è un piccolo gioiello da vedere, ma in particolare bisogna soffermarsi nel Duomo, che raccoglie oper di Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta, di Sano di Pietro; vi è pure un altare marmoreo attribuito al Rossellino, l'architetto che ebbe da Papa Pio II l'incarico di ridisegnare la città.
Adiacente al Duomo vi è il "Museo Diocesano", dov'è possibile ammirare opere della scuola del Sodoma e di Sano di Pietro, arazzi fiamminghi del '400 e '500. A pochi metri è invece il bellissimo Palazzo Piccolomini, edificato su disegno del Bronzino e del Beccafumi. A valle del paese si sviluppa il paesaggio incantevole del "Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia", con calanchi, campi ondulati e le famose balze cretacee.

Castiglione del Lago

Fin dal periodo etrusco, il territorio castiglionese, posto sotto il dominio di Chiusi, evidenziò la sua vocazione agricola rivolta soprattutto alla produzione granaria come attestano i numerosi e sparsi reperti archeologici. Intorno al Sec. VII d.C. il promontorio-penisola costituì una formidabile difesa del Ducato bizantino di Perugia sui confini con i territori della Toscana longobarda. Castiglione fu poi contesa da Arezzo, Cortona, Perugia, che la sottomise definitivamente. Nel 1617 Castiglione fu elevata a Ducato fino al 1648, quando il territorio castiglionese fu assoggettato alla Camera Apostolica.
Rocca del Leone. Fu realizzata nel 1247, su probabile progetto di Frate Elia Coppi, a forma pentagonale con quattro torri angolari ed il mastio a sezione triangolare.
Palazzo della Corgna. L'edificio, su ideazione del Vignola, si inserisce sulle antiche case dei Baglioni e sulla cinta muraria gia esistente. La vicinanza tra il Palazzo e la Rocca, collegate da un suggestivo camminamento, conferisce all'insieme un carattere tipicamente feudale.
Di notevole importanza l'estesa decorazione pittorica dell’interno, a cominciare dagli interventi di Niccolò Circignani detto "Il Pomarancio" iniziati nel 1574 nella "Sala delle Gesta di Ascanio della Corgna": "Sala del Giudizio di Paride", "Sala della Caduta di Fetone". Al Pomarancio e a Giovanni Antonio Pandolfi si devono poi gli affreschi della "Stanza dell'Eneide".
Un fascino particolare emanano infine le bizzarre decorazioni della "Stanza delle Metamorfosi".